Канабіноїди: що це таке і які вони бувають
Канабіноїди — це група речовин, які рослина конопель виробляє у смолі своїх трихом. Найвідоміші з них ТГК і КБД. Усього описано від 125 до приблизно 180 канабіноїдів, залежно від того, як рахувати.
Що таке канабіноїди
Канабіноїдами називають речовини певної хімічної будови, які утворюються в залозистих трихомах конопель. Щоб відрізнити їх від схожих речовин іншого походження, рослинні канабіноїди називають фітоканабіноїдами.
Слово вживають і ширше.
| Група | Звідки береться | Приклад |
|---|---|---|
| Фітоканабіноїди | виробляє рослина конопель | ТГК, КБД, КБГ |
| Ендоканабіноїди | виробляє організм людини й тварин | 2-AG |
| Синтетичні канабіноїди | створені в лабораторії | набілон, діюча речовина зареєстрованих ліків від нудоти під час хімієтерапії |
Цей розділ про перші, рослинні. Діють вони через ті самі рецептори, що й власні речовини організму: CB1, яких найбільше в нервовій системі, і CB2, яких найбільше в клітинах імунної системи.
Скільки канабіноїдів відомо
Точного числа немає, і розбіжність між джерелами велика.
| Джерело | Рік | Скільки |
|---|---|---|
| огляд у British Journal of Pharmacology | 2010 | щонайменше 70 |
| група Університету Міссісіпі, яка веде перелік із 1980 року | 2021 | 125 |
| Гануш і Год | 2020 | 177 |
| пізніші огляди | 2022–2025 | від «понад 129» до «понад 180» |
Причину назвали самі укладачі одного з переліків: значна частина цього розмаїття, імовірно, утворюється не в рослині, а пізніше, коли тепло, світло й кисень змінюють кілька основних речовин. Одні автори такі похідні рахують, інші ні.
Тому чесна відповідь звучить так: від 125 до приблизно 180, залежно від того, що вважати окремим канабіноїдом. Разом з іншими сполуками в коноплях описано понад 500 речовин.
Як рослина їх виробляє
Усі головні канабіноїди походять від однієї молекули: канабігеролової кислоти, КБГК.
- Із простих попередників рослина збирає оліветолову кислоту.
- До неї приєднується геранільна група, і утворюється КБГК.
- Далі шлях розгалужується. Три різні ферменти перетворюють КБГК на три кислоти: ТГКК, КБДК і КБХК.
Який фермент у рослини працює, такий канабіноїд і переважає. Ген ферменту, що робить ТГКК, клонували у 2004 році, і стаття про нього мала назву «Ген, що керує психоактивністю марихуани». Ген ферменту для КБДК клонували у 2007-му; за будовою обидва ферменти дуже схожі.

Кислоти й нейтральні форми
Рослина виробляє кислоти: ТГКК, КБДК, КБГК. Знайомі ТГК, КБД і КБГ утворюються з них уже без участі ферментів: під час зберігання, а швидше під час нагрівання. Цей процес називають декарбоксилюванням.
Варини
Крім звичайних канабіноїдів, рослина робить їхні «короткі» версії з меншим бічним ланцюгом. Їх впізнати за літерою В наприкінці: ТГКВ, КБДВ. Вони утворюються тим самим шляхом, але з іншого попередника.
Не лише в рослині
У 2019 році дослідники відтворили весь цей шлях у дріжджах: мікроорганізми виробляли КБГК, ТГКК і КБДК із цукру.
Основні канабіноїди: зведена таблиця
| Скорочення | Повна назва | Звідки береться | Що встановлено |
|---|---|---|---|
| ТГК | тетрагідроканабінол | із ТГКК під час нагрівання | головна психоактивна речовина; частково активує рецептори CB1 і CB2; діюча речовина зареєстрованих ліків |
| КБД | канабідіол | із КБДК під час нагрівання | сп’яніння не викликає; діюча речовина ліків від рідкісних форм епілепсії |
| КБГ | канабігерол | із КБГК, попередниці решти | у дослідах на тканинах мишей діє на кілька рецепторів; на людях лише перші малі досліди |
| КБН | канабінол | рослина його не виробляє: він утворюється з ТГК під час старіння | слабко зв’язується з рецепторами; дані про сон суперечливі |
| КБХ | канабіхромен | із КБХК під час нагрівання | у дослідах на клітинах активує рецептор CB2, але не CB1; досліджень на людях не відомо |
| ТГКВ | тетрагідроканабіварин | «коротка» версія ТГК | у різних дослідах то блокує, то активує рецептор CB1; на людях лише малі досліди |
Що відомо про «малі» канабіноїди
Малими називають усі канабіноїди, крім ТГК і КБД: у рослині їх зазвичай небагато. Про їхню дію пишуть багато, але досліджень на людях обмаль.
КБГ. До 2024 року, як пишуть автори першого досліду, опублікованих клінічних досліджень КБГ не було. У цьому досліді, де 34 здорові дорослі отримали 20 мг КБГ або плацебо, учасники після КБГ повідомляли про менші тривогу й стрес і не відчували сп’яніння. У другому, 2026 року, ветерани чотири тижні приймали КБГ для сну; сон поліпшився в обох групах, і різниці з плацебо не було.
КБН. Його продають як «канабіноїд для сну». Автор огляду 2021 року дійшов висновку, що опублікованих даних для таких заяв недостатньо: досліди на людях старі й малі. У дослідженні 2024 року з 293 учасниками 20 мг КБН зменшили кількість нічних пробуджень, але головного показника, якості сну, достовірно не поліпшили.
КБХ. Наведені дані отримано на клітинах.
ТГКВ. У малому досліді з десятьма учасниками сам ТГКВ не відрізнявся від плацебо, а дія ТГК після нього здавалася слабшою дев’ятьом із десяти; автори закликають до обережності через розмір вибірки. В іншому, з 62 хворими на діабет другого типу, ТГКВ знизив рівень цукру натще. ТГКВ частіше трапляється в рослинах із Південної Азії та Африки; про це розділ Ландрейси й рудераліс.
Жоден із цих результатів не є підтвердженням лікувальної дії: це перші, здебільшого малі дослідження.
Як відкривали канабіноїди
| Речовина | Уперше отримано | Будову встановлено |
|---|---|---|
| КБН | наприкінці XIX століття | на початку 1930-х років |
| КБД | 1940 | 1963 |
| ТГК | 1942, неочищеним; у чистому вигляді 1964 | 1964 |
Першим виділили КБН: речовину, на яку з часом перетворюється ТГК.
Канабіноїди як ліки
| Діюча речовина | Що це | Для чого зареєстровано |
|---|---|---|
| Дронабінол | синтетичний ТГК | нудота під час хімієтерапії; втрата ваги при СНІДі |
| Набіксимолс | екстракт із ТГК і КБД майже порівну | спастичність при розсіяному склерозі |
| Канабідіол | очищений КБД | напади при окремих епілептичних синдромах |
| Набілон | синтетичний канабіноїд, не ТГК і не КБД | нудота під час хімієтерапії |
Як ліки з канабісу призначають в Україні, описано в розділі Медичний канабіс в Україні.
Канабіноїди в картці сорту
Виробники насіння майже завжди вказують ТГК, іноді КБД і зрідка КБГ. Це заявлені верхні межі без незалежної перевірки; чому їм не варто вірити буквально, пояснено в розділі ТГК. За тим, який канабіноїд у рослині переважає, сорти ділять на хемотипи; про це розділ Генетика канабісу: сорт, штам, хемовар.
Питання й відповіді
Що таке канабіноїди простими словами?
Речовини, які коноплі виробляють у своїй смолі. Найвідоміші з них ТГК, що викликає сп’яніння, і КБД, що його не викликає.
Скільки існує канабіноїдів?
За різними переліками, від 125 до приблизно 180. Число залежить від того, чи рахувати речовини, які утворюються вже після збирання під дією тепла, світла й кисню.
Що таке CBG, або КБГ?
Канабігерол. Його кислотну форму, КБГК, називають попередницею решти канабіноїдів: саме з неї рослина робить ТГКК і КБДК.
Що таке CBN, або КБН?
Канабінол. Рослина його не виробляє: він утворюється з ТГК, коли той старіє під дією кисню, тепла й світла.
Чи всі канабіноїди викликають сп’яніння?
Ні. Головною психоактивною речовиною є ТГК. КБД сп’яніння не викликає, а в досліді з КБГ учасники не відчули жодної такої дії.
Чим канабіноїди відрізняються від терпенів?
Це різні групи речовин, які утворюються в тих самих трихомах. Канабіноїди описано в коноплях, а терпени є в багатьох рослинах і пов’язані із запахом; про них розділ Аромат.
Чи є канабіноїди в організмі людини?
Так, організм виробляє власні речовини, що діють на ті самі рецептори. Їх називають ендоканабіноїдами.
Джерела
22
- Radwan M. та ін. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules, 2021
- Hanuš L., Hod Y. Terpenes/Terpenoids in Cannabis: Are They Important? Medical Cannabis and Cannabinoids, 2020
- Hanuš L. та ін. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports, 2016
- Tahir M. та ін. The biosynthesis of the cannabinoids. Journal of Cannabis Research, 2021
- Sirikantaramas S. та ін. The gene controlling marijuana psychoactivity. Journal of Biological Chemistry, 2004
- Taura F. та ін. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters, 2007
- Walsh K. та ін. Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses. Frontiers in Pharmacology, 2021
- Pertwee R. British Journal of Pharmacology, 2008: дія ТГК, КБД і ТГКВ на рецептори
- Pertwee R. Cannabinoid pharmacology: the first 66 years. British Journal of Pharmacology, 2006
- Cuttler C. та ін. Scientific Reports, 2024: дослід із КБГ на людях
- Emerson C. та ін. Medical Cannabis and Cannabinoids, 2026: КБГ і сон
- Corroon J. Cannabinol and Sleep: Separating Fact from Fiction. Cannabis and Cannabinoid Research, 2021
- Bonn-Miller M. та ін. Experimental and Clinical Psychopharmacology, 2024: КБН і сон
- Udoh M. та ін. British Journal of Pharmacology, 2019: КБХ і рецептор CB2
- Cascio M. та ін. British Journal of Pharmacology, 2010: дія КБГ
- Englund A. та ін. Journal of Psychopharmacology, 2016: ТГКВ і ТГК
- Jadoon K. та ін. Diabetes Care, 2016: ТГКВ і діабет другого типу
- Luo X. та ін. Complete biosynthesis of cannabinoids and their unnatural analogues in yeast. Nature, 2019
- FDA: інструкція до препарату Marinol (дронабінол)
- Sativex: характеристика лікарського засобу, Велика Британія
- FDA: інструкція до Epidiolex (канабідіол)
- Nabilone 1 mg capsules: характеристика лікарського засобу, Велика Британія
