Перейти до основного вмісту

Канабіноїди: що це таке і які вони бувають

Канабіноїди — це група речовин, які рослина конопель виробляє у смолі своїх трихом. Найвідоміші з них ТГК і КБД. Усього описано від 125 до приблизно 180 канабіноїдів, залежно від того, як рахувати.

Що таке канабіноїди

Канабіноїдами називають речовини певної хімічної будови, які утворюються в залозистих трихомах конопель. Щоб відрізнити їх від схожих речовин іншого походження, рослинні канабіноїди називають фітоканабіноїдами.

Слово вживають і ширше.

ГрупаЗвідки беретьсяПриклад
Фітоканабіноїдивиробляє рослина конопельТГК, КБД, КБГ
Ендоканабіноїдивиробляє організм людини й тварин2-AG
Синтетичні канабіноїдистворені в лабораторіїнабілон, діюча речовина зареєстрованих ліків від нудоти під час хімієтерапії

Цей розділ про перші, рослинні. Діють вони через ті самі рецептори, що й власні речовини організму: CB1, яких найбільше в нервовій системі, і CB2, яких найбільше в клітинах імунної системи.

Скільки канабіноїдів відомо

Точного числа немає, і розбіжність між джерелами велика.

ДжерелоРікСкільки
огляд у British Journal of Pharmacology2010щонайменше 70
група Університету Міссісіпі, яка веде перелік із 1980 року2021125
Гануш і Год2020177
пізніші огляди2022–2025від «понад 129» до «понад 180»

Причину назвали самі укладачі одного з переліків: значна частина цього розмаїття, імовірно, утворюється не в рослині, а пізніше, коли тепло, світло й кисень змінюють кілька основних речовин. Одні автори такі похідні рахують, інші ні.

Тому чесна відповідь звучить так: від 125 до приблизно 180, залежно від того, що вважати окремим канабіноїдом. Разом з іншими сполуками в коноплях описано понад 500 речовин.

Як рослина їх виробляє

Усі головні канабіноїди походять від однієї молекули: канабігеролової кислоти, КБГК.

  1. Із простих попередників рослина збирає оліветолову кислоту.
  2. До неї приєднується геранільна група, і утворюється КБГК.
  3. Далі шлях розгалужується. Три різні ферменти перетворюють КБГК на три кислоти: ТГКК, КБДК і КБХК.

Який фермент у рослини працює, такий канабіноїд і переважає. Ген ферменту, що робить ТГКК, клонували у 2004 році, і стаття про нього мала назву «Ген, що керує психоактивністю марихуани». Ген ферменту для КБДК клонували у 2007-му; за будовою обидва ферменти дуже схожі.

Схема утворення канабіноїдів: із КБГК утворюються ТГКК, КБДК і КБХК, а з них під час нагрівання ТГК, КБД і КБХ
Усі головні канабіноїди рослина робить з однієї молекули, КБГК

Кислоти й нейтральні форми

Рослина виробляє кислоти: ТГКК, КБДК, КБГК. Знайомі ТГК, КБД і КБГ утворюються з них уже без участі ферментів: під час зберігання, а швидше під час нагрівання. Цей процес називають декарбоксилюванням.

Варини

Крім звичайних канабіноїдів, рослина робить їхні «короткі» версії з меншим бічним ланцюгом. Їх впізнати за літерою В наприкінці: ТГКВ, КБДВ. Вони утворюються тим самим шляхом, але з іншого попередника.

Не лише в рослині

У 2019 році дослідники відтворили весь цей шлях у дріжджах: мікроорганізми виробляли КБГК, ТГКК і КБДК із цукру.

Основні канабіноїди: зведена таблиця

СкороченняПовна назваЗвідки беретьсяЩо встановлено
ТГКтетрагідроканабіноліз ТГКК під час нагріванняголовна психоактивна речовина; частково активує рецептори CB1 і CB2; діюча речовина зареєстрованих ліків
КБДканабідіоліз КБДК під час нагріваннясп’яніння не викликає; діюча речовина ліків від рідкісних форм епілепсії
КБГканабігероліз КБГК, попередниці рештиу дослідах на тканинах мишей діє на кілька рецепторів; на людях лише перші малі досліди
КБНканабінолрослина його не виробляє: він утворюється з ТГК під час старінняслабко зв’язується з рецепторами; дані про сон суперечливі
КБХканабіхроменіз КБХК під час нагріванняу дослідах на клітинах активує рецептор CB2, але не CB1; досліджень на людях не відомо
ТГКВтетрагідроканабіварин«коротка» версія ТГКу різних дослідах то блокує, то активує рецептор CB1; на людях лише малі досліди

Що відомо про «малі» канабіноїди

Малими називають усі канабіноїди, крім ТГК і КБД: у рослині їх зазвичай небагато. Про їхню дію пишуть багато, але досліджень на людях обмаль.

КБГ. До 2024 року, як пишуть автори першого досліду, опублікованих клінічних досліджень КБГ не було. У цьому досліді, де 34 здорові дорослі отримали 20 мг КБГ або плацебо, учасники після КБГ повідомляли про менші тривогу й стрес і не відчували сп’яніння. У другому, 2026 року, ветерани чотири тижні приймали КБГ для сну; сон поліпшився в обох групах, і різниці з плацебо не було.

КБН. Його продають як «канабіноїд для сну». Автор огляду 2021 року дійшов висновку, що опублікованих даних для таких заяв недостатньо: досліди на людях старі й малі. У дослідженні 2024 року з 293 учасниками 20 мг КБН зменшили кількість нічних пробуджень, але головного показника, якості сну, достовірно не поліпшили.

КБХ. Наведені дані отримано на клітинах.

ТГКВ. У малому досліді з десятьма учасниками сам ТГКВ не відрізнявся від плацебо, а дія ТГК після нього здавалася слабшою дев’ятьом із десяти; автори закликають до обережності через розмір вибірки. В іншому, з 62 хворими на діабет другого типу, ТГКВ знизив рівень цукру натще. ТГКВ частіше трапляється в рослинах із Південної Азії та Африки; про це розділ Ландрейси й рудераліс.

Жоден із цих результатів не є підтвердженням лікувальної дії: це перші, здебільшого малі дослідження.

Як відкривали канабіноїди

РечовинаУперше отриманоБудову встановлено
КБНнаприкінці XIX століттяна початку 1930-х років
КБД19401963
ТГК1942, неочищеним; у чистому вигляді 19641964

Першим виділили КБН: речовину, на яку з часом перетворюється ТГК.

Канабіноїди як ліки

Діюча речовинаЩо цеДля чого зареєстровано
Дронабінолсинтетичний ТГКнудота під час хімієтерапії; втрата ваги при СНІДі
Набіксимолсекстракт із ТГК і КБД майже порівнуспастичність при розсіяному склерозі
Канабідіолочищений КБДнапади при окремих епілептичних синдромах
Набілонсинтетичний канабіноїд, не ТГК і не КБДнудота під час хімієтерапії

Як ліки з канабісу призначають в Україні, описано в розділі Медичний канабіс в Україні.

Канабіноїди в картці сорту

Виробники насіння майже завжди вказують ТГК, іноді КБД і зрідка КБГ. Це заявлені верхні межі без незалежної перевірки; чому їм не варто вірити буквально, пояснено в розділі ТГК. За тим, який канабіноїд у рослині переважає, сорти ділять на хемотипи; про це розділ Генетика канабісу: сорт, штам, хемовар.

Питання й відповіді

Що таке канабіноїди простими словами?

Речовини, які коноплі виробляють у своїй смолі. Найвідоміші з них ТГК, що викликає сп’яніння, і КБД, що його не викликає.

Скільки існує канабіноїдів?

За різними переліками, від 125 до приблизно 180. Число залежить від того, чи рахувати речовини, які утворюються вже після збирання під дією тепла, світла й кисню.

Що таке CBG, або КБГ?

Канабігерол. Його кислотну форму, КБГК, називають попередницею решти канабіноїдів: саме з неї рослина робить ТГКК і КБДК.

Що таке CBN, або КБН?

Канабінол. Рослина його не виробляє: він утворюється з ТГК, коли той старіє під дією кисню, тепла й світла.

Чи всі канабіноїди викликають сп’яніння?

Ні. Головною психоактивною речовиною є ТГК. КБД сп’яніння не викликає, а в досліді з КБГ учасники не відчули жодної такої дії.

Чим канабіноїди відрізняються від терпенів?

Це різні групи речовин, які утворюються в тих самих трихомах. Канабіноїди описано в коноплях, а терпени є в багатьох рослинах і пов’язані із запахом; про них розділ Аромат.

Чи є канабіноїди в організмі людини?

Так, організм виробляє власні речовини, що діють на ті самі рецептори. Їх називають ендоканабіноїдами.

Джерела

22
  1. Radwan M. та ін. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules, 2021
  2. Hanuš L., Hod Y. Terpenes/Terpenoids in Cannabis: Are They Important? Medical Cannabis and Cannabinoids, 2020
  3. Hanuš L. та ін. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports, 2016
  4. Tahir M. та ін. The biosynthesis of the cannabinoids. Journal of Cannabis Research, 2021
  5. Sirikantaramas S. та ін. The gene controlling marijuana psychoactivity. Journal of Biological Chemistry, 2004
  6. Taura F. та ін. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters, 2007
  7. Walsh K. та ін. Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses. Frontiers in Pharmacology, 2021
  8. Pertwee R. British Journal of Pharmacology, 2008: дія ТГК, КБД і ТГКВ на рецептори
  9. Pertwee R. Cannabinoid pharmacology: the first 66 years. British Journal of Pharmacology, 2006
  10. Cuttler C. та ін. Scientific Reports, 2024: дослід із КБГ на людях
  11. Emerson C. та ін. Medical Cannabis and Cannabinoids, 2026: КБГ і сон
  12. Corroon J. Cannabinol and Sleep: Separating Fact from Fiction. Cannabis and Cannabinoid Research, 2021
  13. Bonn-Miller M. та ін. Experimental and Clinical Psychopharmacology, 2024: КБН і сон
  14. Udoh M. та ін. British Journal of Pharmacology, 2019: КБХ і рецептор CB2
  15. Cascio M. та ін. British Journal of Pharmacology, 2010: дія КБГ
  16. Englund A. та ін. Journal of Psychopharmacology, 2016: ТГКВ і ТГК
  17. Jadoon K. та ін. Diabetes Care, 2016: ТГКВ і діабет другого типу
  18. Luo X. та ін. Complete biosynthesis of cannabinoids and their unnatural analogues in yeast. Nature, 2019
  19. FDA: інструкція до препарату Marinol (дронабінол)
  20. Sativex: характеристика лікарського засобу, Велика Британія
  21. FDA: інструкція до Epidiolex (канабідіол)
  22. Nabilone 1 mg capsules: характеристика лікарського засобу, Велика Британія

Олена Бонг

Засновниця ElenaBong.com | Колекціонер & Експерт з генетики

Понад 17 років я досліджую світову канна-культуру та відбираю еталонну генетику для вашої колекції. Кожна насінина на цьому сайті пройшла мій особистий контроль якості та автентичності.

дізнатися більше про мою філософію
0
0
Ваш Кошик
Ваш кошик порожнійПовернутися в магазин